راي انجام امور تجاري خود چندين بار به عراق و شام (سوريه) و تا شهر قدس در خاك فلسطين كه در آن زمان ايليا نام داشت سفر كرد.
طبعاً اين مسافرتها كه به خارج كشورش بود، آنجا كه تحت حكومت ايران و آنجا كه تحت استعمار روم بود و تمدن اين دو دولت متمدن بر آن نواحي گسترده شده بود در تعقل و فراستش و در طرز تفكر و معاشرتش با مردم اثر گذاشته بود واز اين طريق حسن بصيرت و تدبيري پيدا كرده بود كه عموم مردم، شيفته اخلاق ومجذوب شخصيتش شده بودند(1).
-------------------------------------------
1) مسعودي در مروج الذهب خود به مسافرتهاي عمر اشاره كرده مي‌گويد: او در اين مسافرتها با پادشاهان عرب ملاقات و مذاكره مي‌كرد؛ صفحه 230 ج2 مروج الذهب.حضرت عمر از خانواده اشراف قريش و در محيط زندگاني اشرافي آن روزگار بزرگ شد. لذا، از حيث بلندمنشي و كرامت نفس كه حكايت از بزرگواري انسان مي‌نمايد و در فصاحت، بلاغت و رسايي كلام كه هر شنونده‌اي را تحت تأثير قرار مي‌دهد و مخصوصاً در صراحت لهجه نسبت به اظهار حقايق و طرفداري از حق، نمونه كامل ابناء زمان خود بود، لهذا نزد اهل مكه و ساكنين خارج مكه احترام و عظمت خاصي داشت؛ تا آنجا كه چه بسا در وقايع مهمي كه رخ مي‌داد او را به حكميت بر مي‌گزيدند و نظري كه مي‌داد قبول مي‌كردند و به قضاوتي كه مي‌كرد تسليم مي‌شدند، زيرا براي همه كس به تجربه ثابت شده بود كه او هم دانا است و هم جز حقيقت نمي‌جويد و جز حق نمي‌گويد.بنابراين، چون حضرت عمر اين چنين شخصي بود، نبايد تعجب كرد كه چرا رسول الله اميد داشت او مسلمان شود، زيرا كسي كه در زمان جاهليتش انساني كامل و طرفدار حق باشد فاصله‌اي نمانده تا بدين حق برسد.
و چون عمر آنچنان شخصيتي داشت، جاي تعجب نمي‌ماند كه چرا رسول الله آرزو مي‌فرمود كه او مسلمان شود، زيرا اسلام چنين شخصي در پيشرفت دين اسلام و در تقويت و عزت مسلمين تأثيري بسزا دارد و چنان كه بعداً مي‌خوانيم، خواهيم فهميد كه عملاً چه تأثير مثبتي گذاشت.
پس شايسته بود كه رسول الله براي توفيق و اسلام حضرت عمر به ساحت مقدس پروردگار جل و علا دعا كند و بفرمايد: «اللهم أعز الإسلام بأحب هذين الرجلين عندك بعمر بن الخطاب أو بعمر و بن الهشام»(1). يعني خدايا دين اسلام با مسلمان شدن هر كدام ازاين دو مردي كه نزد تو محبوب‌تر باشد، عمر بن الخطاب يا عمرو بن هشام، تقويت بفرما». دعاي رسول الله درباره عمر بن الخطاب مورد استجابت پروردگار عالم قرار گرفت و چنان كه اكنون با ذكر مقدمه‌اي بيان مي‌شود، به دين اسلام مشرف گرديد، افراد خانواده‌هاي اشراف هميشه و مخصوصاً در زمان گذشته خيلي پاي‌بند سنتهاي موروثي خود بوده و هستند. خصوصاً نسبت به عقايد و دين موروثي خود، هر ديني كه داشته باشند خيلي متعصبند و نه تنها حاضر نمي‌شوند مرامي مخالف با عقيده و مرام موروثي خود كه با آن بزرگ شده‌اند را به آساني بپذيرند بلكه حتي به خود اجازه نمي‌دهند كه بدان گوش دهند تا بشنوند چه مي‌گويد و چه مي‌خواهد. تا آنجا كه قدرت دارند مي‌كوشند، تا مرام مخالفشان جان نگيرد. چنان كه قرآن طبق آيه 26 سوره فصلت قول چنين كساني را حكايت كرده مي‌فرمايد: ﴿وَقَالَ الَّذِينَ كَفَرُوا لَا تَسْمَعُوا لِهَذَا الْقُرْآنِ﴾ يعني: كافران به يكديگر گفتند گوش ندهيد به اين قرآن تا نشنويد چه مي‌گويد.
--------------------------------------------
1) عمرو بن هشام يكي از اشراف و سروران قريش و از عقلاء ‌و افراد بانفوذ بود، غالباً مردم براي حل و فصل منازعات خود به او مراجعه مي‌نمودند، لذا به ابوالحكم شهرت يافته بود، ولي بايد دانست كه عقل و بزرگي چيزي است و توفيق و هدايت الهي چيزي ديگر، لذا پس از اين كه حضرت محمد -صلى الله عليه وسلم- به رسالت مبعوث شد او با دين خدا مبارزه و با رسول الله كه از خويشان نزديكش بود، عداوت و با مسلمين دشمني كرد. بدين جهت پيامبر خدا او را ابوجهل خواند. شهرت ابوالحكمش به ابوجهل مبدل گرديد. با همين صفت زشت در جنگ بدر به دست مسلمين كشته شد و با كفر از دنيا رفت.حضرت عمر بن الخطاب چنان كه گفتيم از خانواده اشراف زمان خود بود و به حكم همين قاعده كلي كه بيان شد به دين موروثي خود شديداً دل بسته بود. از همان زمان كه دين اسلام آشكار گرديد و آشكارا تبليغ شد، بر ضد آن قيام كرد و اصلاً حاضر نشد به ماهيت آن توجه كند يا به تبليغ و دعوتش گوش فرا دهد تا از حقيقت آن آگاه شود.
بديهي است كه انسان وقتي مي‌تواند عقيده و مرامي را پسند نمايد و بپذيرد كه به حقيقتش پي ببرد و بداند چه مي‌گويد، چه مي‌خواهد و چه نفعي دارد. همين كه به خوبي آن پي برد و فهميد حق است، آنگاه اگر پرده تعصب و لجاجت جلو چشم بصيرتش را نگيرد و تعمداً قفل عناد بر دريچه قلب خود نزند، حتماً نه تنها آن را قبول مي‌كند، بلكه از طرفداران جدي آن خواهد شد. قصه حضرت عمر -رضي الله عنه- با دين اسلام چنين بود، يعني مادامي كه از فرط تعصب نسبت به دين موروثي خود، حاضر نبود كمترين توجهي به دين اسلام نمايد يا به دعوت وتبليغ مسلمين گوش دهد، دشمن اسلام و مسلمين بود وهمين كه در خانه خواهرش فاطمه بنت الخطاب ورقي از قرآن را به دست گرفت و به دقت خواند فهميد كه حق است بيدرنگ پسنديد و فوراً پذيرفت.اينك داستان تاريخي اسلامش را ازتاريخ ابن هشام مي‌شنويم كه مي‌گويد: روزي حضرت عمر شمشيرش را به دوش مي‌گيرد، ا زخانه خارج مي‌شود و به راه مي‌افتد تا رسول الله را هر جا بيابد به قتل برساند. در بين راه با يكي از اقوامش به نام نعيم بن عبدالله روبرو مي‌شود. گويا نعيم او را آشفته و غير عادي مي‌بيند، لذا مي‌پرسد: به كجا مي‌روي؟ مي‌گويد: مي‌روم تا اين كس را كه از دين قريش برگشته به خدايشان ناسزا مي‌گويد و دين جديدي بنا كرده است پيدا كنم و به قتل برسانم. نعيم مي‌گويد: به خدا قسم خود را گول مي‌زني و فريب خام خود را مي‌خوري. آيا گمان مي‌كني اگر دست به اين كار خطرناك بزني. فرزندان عبدمناف (يعني بني هاشم) تو را بر روي زمين زنده مي‌گذارند؟ گذشته از اين آيا بهتر نيست كه به فكر خويش و قومت باشي كه پيرو همين كسي شده‌اند كه مي‌گويي؟
عمر متعجب شده مي‌پرسد: كدام خويش و قوم؟ نعيم مي‌گويد: خواهرت فاطمه وشوهرش سعيد بن زيد (پسر عمويت) هر دو مسلمان و پيرو محمد شده‌اند.
اين خبر براي عمر غير منتظره بود. او هرگز باور نمي‌كرد كه كسي از خويشان نزديكش مانند فاطمه بنت الخطاب يا پسر عمش سعيد شوهر فاطمه مسلمان شوند؛ ولي اكنون به گوش خود از كسي مي‌شنود كه گمان نمي‌كند دروغ بگويد. در چنين وضعيتي آيا بهتر نيست از قتل محمد -صلى الله عليه وسلم- دست بردارد و به خانه خواهرش بشتابد تا قبل از هر كاري به حساب خواهر و پسر عمويش برسد؟
عمر بي‌درنگ راه خود را تغيير مي‌دهد و به طرف خانه خواهرش مي‌شتابد. همين كه به آنجا مي‌رسد، صداي خواندن چيزي به گوشش مي‌رسد، ولي قبل از اين كه به آنها نزديك شود، خواهرش احساس مي‌كند كسي مي‌آيد، لذا خباب بن الارت ر